近日，我所催化羰基化研究組（DNL0604組）吳小鋒研究員團隊在二氟烷基化羰基化方向取得新進展，實現了利用芳基烯烴進行氟烷基化羰基化反應。
與未活化的烷基烯烴相比，芳基烯烴往往有低聚和聚合的強烈趨勢，其氟烷基化羰基化仍然是一個挑戰。
有機氟化物在有機合成中起到了重要的作用，尤其在藥物化學和材料科學領域，氟原子引入有機分子往往可以改變生物分子的活性和物理性質。其中，二氟亞甲基具有良好的代謝穩定性，其吸電子特性可以影響相鄰官能團的電子特性、化學特性等，因此它存在于多種藥物分子和生物活性分子中。
吳小鋒團隊長期致力于各種不同羰基化反應的研究。本工作中，團隊開發了一種通過鈀催化的芳基烯烴二氟烷基化羰基化的新方法，克服了之前無法利用芳基烯烴進行氟烷基化羰基化中的困難。在該反應中，廉價的工業化試劑溴二氟乙酸乙酯既作為二氟前體，又作為親核試劑。多種芳基烯烴被轉化為相應的二氟戊二酸酯類化合物，具有良好的官能團耐受性和優異的區域選擇性。該反應可以放大到3mmol的規模，此外，產物二氟戊二酸酯化合物可以有效地轉化為相應的二酸和二醇。
相關研究成果以“Palladium-Catalyzed Difluoroalkylative Carbonylation of Styrenes Toward Difluoropentanedioates”為題，于近日發表在Chemical Science上。該工作的第一作者是我所第一批中德聯合培養DNL0604組博士研究生包志鵬。上述工作得到王寬誠教育基金等項目的資助。（文/圖 包志鵬）
